Namensregeln für organisch-chemische Verbindungen (IUPAC-Regeln)

Die IUPAC-Regeln

Nach den IUPAC-Regeln (IUPAC = International Union of Pure and Applied Chemistry) setzt sich der Name einer organisch-chemischen Verbindung aus dem Namen des Verbindungsstamms, der im Allgemeinen das Kohlenstoffgerüst widerspiegelt, und den Namen der Substituenten sowie deren Anzahl und Verknüpfungsstellen zusammen.

Gruppen in der IUPAC-Nomenklatur

Bei Substituenten unterscheidet man Reste (über ein C-Atom gebundene Alkyl- oder Arylgruppen bzw. Heterocyclen), die als Präfixe in alphabetischer Reihenfolge in den Verbindungsnamen eingehen, und charakteristische Gruppen (z. B. –OH, –NH₂, –Cl, >C=O, –COOH und deren Derivate), für die es eine Prioritätsskala gibt. Der in einer Verbindung enthaltene jeweils ranghöchste Substituent dieser Skala (s. Tabelle) wird als Hauptgruppe bezeichnet (substitutive Nomenklatur) bzw. bildet den funktionellen Klassennamen (radikofunktionelle Nomenklatur) und geht als Suffix in den Namen ein. Er erhält in der Nummerierung des Grundgerüsts stets die niedrigste mögliche Ziffer. Alle weiteren charakteristischen Gruppen werden dem Stammnamen gemeinsam mit den Resten als Präfixe in alphabetischer Reihenfolge vorangestellt.

Beispiele zu den IUPAC-Regeln

1. Substitutive Nomenklatur

Substitutive und radikofunktionelle Nomenklatur sind alternative Möglichkeiten der Namensgebung innerhalb der IUPAC-Regeln. Bei der substitutiven Nomenklatur wird der Ersatz eines H-Atoms im Verbindungsstamm durch einen Substituenten, der als Präfix oder Suffix bezeichnet werden kann, ausgedrückt:

2. Radikofunktionelle Nomenklatur

Für die radikofunktionelle Namensgebung prüft man anhand der charakteristischen Gruppen, ob die Verbindung einen Klassennamen besitzt (s. Tabelle). Diesem (bei mehreren Möglichkeiten dem ranghöchsten) setzt man den oder die Reste alphabetisch geordnet als Präfixe voran. Weitere charakteristische Gruppen werden ebenfalls als Präfixe den sie tragenden Resten beigefügt:

aus: Organikum, 24. Auflage, ISBN 978-3-527-33968-6