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Die Lästigen

Ketone im Größenbereich zwischen sechs und zehn Kohlenstoffatomen riechen deutlich unangenehm. Zum Geruch von Stinkesocken, Handtüchern und anderen Wäschestücke tragen vor allem drei Ketone bei: 


2-Heptanon (CH3
COCH2CH2CH2CH2CH3)

2-Octanon (CH3COCH2CH2CH2CH2CH2CH3

2-Nonanon (CH3COCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3)

Glücklicherweise werden diese Verbindungen bereits durch eine Kaltwäsche ziemlich leicht entfernt. Warum bleibt der Geruch bei manchen Stinkesocken dennoch?

 

Der Hartnäckige

Weitere „Übeltäter“ sind Butansaure (Buttersäure, CH3CH2CH2CO2H) und Methylthiomethan (Dimethylsulfid, CH3SCH3). Bei Weitem am schlimmsten ist aber Dimethyltrisulfid, CH3SSSCH3. Es ist verantwortlich für den charakteristischen Geruch von Stinkesocken und zu lange benutzten Handtüchern.

Die steigende Tendenz hin zu mehr Energieeffizienz und Umweltfreundlichkeit im Alltag versagt bei diesem unerwünschten Riechstoff: Eine Kaltwäsche genügt nämlich nicht, um Dimethyltrisulfid aus stinkender Wäsche zu entfernen. Leider.

Aus: Vollhardt/Schore, Organische Chemie 6. Auflage, August 2020, 9783527345823

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