Wonach riechen Stinkesocken?

Die Lästigen

Ketone im Größenbereich zwischen sechs und zehn Kohlenstoffatomen riechen deutlich unangenehm. Zum Geruch von Stinkesocken, Handtüchern und anderen Wäschestücke tragen vor allem drei Ketone bei: 

2-Heptanon (CH₃COCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃)

2-Octanon (CH₃COCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃) 

2-Nonanon (CH₃COCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃)

Glücklicherweise werden diese Verbindungen bereits durch eine Kaltwäsche ziemlich leicht entfernt. Warum bleibt der Geruch bei manchen Stinkesocken dennoch?

Der Hartnäckige

Weitere „Übeltäter“ sind Butansaure (Buttersäure, CH₃CH₂CH₂CO₂H) und Methylthiomethan (Dimethylsulfid, CH₃SCH₃). Bei Weitem am schlimmsten ist aber Dimethyltrisulfid, CH₃SSSCH₃. Es ist verantwortlich für den charakteristischen Geruch von Stinkesocken und zu lange benutzten Handtüchern.

Die steigende Tendenz hin zu mehr Energieeffizienz und Umweltfreundlichkeit im Alltag versagt bei diesem unerwünschten Riechstoff: Eine Kaltwäsche genügt nämlich nicht, um Dimethyltrisulfid aus stinkender Wäsche zu entfernen. Leider.

Aus: Vollhardt/Schore, Organische Chemie 6. Auflage, August 2020, 9783527345823